Ο Πλάτων ταξίδεψε τρεις φορές στη Σικελία με σκοπό να εφαρμόσει το σχέδιό του για την ιδανική πολιτεία όπου θα κυβερνούν οι φιλόσοφοι-βασιλείς. Το εγχείρημά του απέτυχε και ο ίδιος κινδύνευσε.

Το 388 π.Χ. σε ηλικία 40 ετών ο Πλάτων προσκλήθηκε από τον τύραννο των Συρακουσών της Σικελίας, τον Διονύσιο Α’. Ωστόσο, αυτός που υποστήριξε τον Πλάτωνα στο πολιτικό του σχέδιο ήταν ο συγγενής του τυράννου, ο Δίων. Αντιθέτως, ο Διονύσιος απέρριψε τις συμβουλές για αρετή και φιλοσοφία, έδιωξε τον Πλάτωνα που μετά από ταλαιπωρίες βρέθηκε στην Αίγινα να πωλείται σαν δούλος. Εκεί παρά λίγο να χάσει τη ζωή του αλλά τελευταία στιγμή, λέει μια εκδοχή της ιστορίας, κάποιος τον αναγνώρισε και τον απελευθέρωσε.

Το 367 π.Χ., δηλαδή μετά από είκοσι περίπου χρόνια, πήρε την εξουσία ο γιος, ο νεαρός Διονύσιος Β’. Ο θείος του ο Δίων ήθελε να τον εκπαιδεύσει με βάση το πλατωνικό πρότυπο του φιλοσόφου-βασιλιά. Γι αυτό, κάλεσε πάλι τον Πλάτωνα στις Συρακούσες. Ο Πλάτων, όπως γράφει στην αυτοβιογραφία του Επιστολή Ζ’, αποφάσισε να ξαναπάει για μια τελευταία προσπάθεια εφαρμογής του σχεδίου της ιδανικής πολιτείας ώστε να σταματήσουν να τον κατηγορούν ότι όλα όσα λέει είναι μόνο θεωρίες. Το κλίμα ήταν αρνητικό. Ο Διονύσιος πίστεψε ότι ο Δίων και ο Πλάτων συνωμοτούν εναντίον του! Τότε, εξόρισε τον Δίωνα και αιχμαλώτισε τον Πλάτωνα που τελικά αφέθηκε ελεύθερος να επιστρέψει στην Αθήνα χάρη στη μεσολάβηση του πυθαγόρειου φιλοσόφου Αρχύτα.

Ο Διονύσιος προσκάλεσε ξανά τον Πλάτωνα στις Συρακούσες με σκοπό αυτή τη φορά να μελετήσει τη φιλοσοφία του. Του υποσχέθηκε ότι ως τύραννος θα τακτοποιούσε κάποια οικονομικά ζητήματα του φίλου του, του Δίωνα. Ο Πλάτων αρχικά αρνήθηκε λόγω του ότι πλέον ήταν ηλικιωμένος, αλλά τελικά πείστηκε από τον Δίωνα και το 360 π.Χ. πραγματοποίησε το τρίτο ταξίδι στις Συρακούσες.

Η κατάσταση ήταν άσχημη. Ο Διονύσιος δεν τακτοποίησε τα οικονομικά ζητήματα του Δίωνα. Ο Πλάτων συνελήφθη άλλη μια φορά και πάλι χάρη στον Αρχύτα βρήκε τρόπο να φύγει από τη Σικελία. Πήγε στην Ολυμπία για να συναντήσει τον Δίωνα ο οποίος ετοίμαζε εισβολή στις Συρακούσες για να εκδικηθεί τον Διονύσιο.Ο Πλάτων αρνήθηκε να συμμετάσχει σ’ αυτό το εγχείρημα. Η εισβολή έγινε και ο Δίων δολοφονήθηκε.

Ο Πλάτων απογοητευμένος δεν ξαναπροσπάθησε να ασχοληθεί με την πολιτική. Πέρασε τα τελευταία χρόνια της ζωής του διδάσκοντας και συγγράφοντας τους διαλόγους του. Το όραμά του παρέμεινε το ίδιο: να κυβερνήσουν κάποτε οι φιλόσοφοι, οι ειδήμονες, αυτοί που συνδυάζουν τη γνώση με την ηθική, γιατί μόνο τότε η κοινωνία θα αποκτήσει ευδαιμονία.