Το τρίτο σε σπουδαιότητα γυμνάσιο της κλασικής Αθήνας τοποθετείται έξω από τα τείχη των Αθηνών, στη νότια όχθη του Ιλισσού. Εκεί γυμνάζονταν οι νέοι που δεν είχαν και τους δύο γονείς γνήσιους Αθηναίους πολίτες, ενώ κατά τον 4ο αιώνα έγινε έδρα των κυνικών φιλοσόφων.

Η θέση της περιοχής του Κυνοσάργους, όπου ιδρύθηκε το τρίτο κατά σειρά αρχαίο Γυμνάσιο των Αθηνών (μετά την Ακαδημία και το Λύκειο), τοποθετείται έξω από τα τείχη της πόλης και κοντά σε αυτά), δίπλα στην πύλη του τείχους Διόμεια ή πύλη των Διομέων, στη νότια όχθη του ποταμού Ιλισού και σε μικρή απόσταση από την πηγή Καλλιρόη. Η θέση του Κυνοσάργους διπλά στον Ιλισό βεβαιώνεται από επιγραφή που βρέθηκε το 1922 στη γωνία των σημερινών οδών Βάκχου και Βύρωνος και χρονολογείται το 440-420 π.Χ. Το όνομα Κυνόσαργες (κύων συν αργός, δηλ. λευκός) προήλθε από τη λευκή σκύλα που άρπαξε το ζώο από το βωμό που ήταν έτοιμο να θυσιασθεί προς τιμή του Ηρακλή και στο σημείο που το απέθεσε, σύμφωνα με σχετικό χρησμό, έπρεπε να ιδρυθεί ιερό και βωμός αφιερωμένα στον ήρωα. Ετσι ιδρύθηκε το Ηράκλειον του Κυνοσάργους. Η περιοχή του Κυνοσάργους διέθετε δύο λόφυς. Στον ανατολικό είχε ταφεί ο ρήτορας Ισοκράτης με την οικογένειά του o δε δυτικός είχε στρατηγική σημασία, επειδή είχε ορατότητα προς τον Φαληρικό όρμο.

Δύο είναι τα αντικείμενα έρευνας  της περιοχής του Κυνοσάργους. Το πρώτο είναι η θέση του Γυμνασίου του, στο οποίο ήταν υποχρεωμένοι να φοιτούν οι νέοι που δεν είχαν και τους δύο γονείς γνήσιους Αθηναίους πολίτες, και γι’ αυτό ονομάζεται το Γυμνάσιο των νόθων, και το δεύτερο είναι η θέση του περίφημου ιερού του Ηρακλή, το Ηράκλειον του Κυνοσάργους. Το Γυμνάσιο του Κυνοσάργους αν και φαίνεται να είναι υποδεέστερο από τα άλλα δύο Γυμνάσια των Αθηνών, εντούτοις ακολούθησε την ίδια ακριβώς εξέλιξη. Από αθλητικό καθαρά κέντρο και αυτό μετασχηματίζεται σε εκπαιδευτικό. Στις αρχές του 4ου αι π.Χ. ο μαθητής του Σωκράτους Αντισθένης, και αυτός ένα νόθος, ίδρυσε σχολή στο Κυνόσαργες που ήταν γνωστή ως Κυνική από το όνομα του Γυμνασίου. Ο γνωστός κυνικός φιλόσοφος Διογένης ήταν μαθητής του. Στις αρχές του 3ου αι.π.Χ. στο Κυνόσαργες διδάσκει ο Αρίστων ο Χίος ο οποίος εκπροσωπούσε μια αίρεση της φιλοσοφίας των Κυνικών. Στα μέσα του 4ου αι. π.Χ. όπως μας πληροφορεί ο Αθήναιος, στον χώρο αυτό είχε την έδρα της μια ομάδα Αθηναίων γελωτοποιών «οι Εξήκοντα» η οποία έγινε γνωστή σε ολόκληρη την Ελλάδα για το κωμικό πνεύμα της. 

Για την ταύτιση της ακριβούς θέσης του Κυνοσάργους οι μελετητές κατατάσσονται σε δύο ομάδες. Μια ομάδα των μελετητών τοποθετεί το Κυνόσαργες στα ΝΔ της Αθήνας, στην σημερινή λεωφόρο Συγγρού, στο ύψος του Μουσείου Σύγχρονης Τέχνης (συνοικία Δρουγούτι). Μια άλλη ομάδα μελετητών τοποθετούν το Κυνόσαργες αριστερά του Ιλισού και ανατολικά της εκκλησίας του Αγίου Παντελεήμονος. Οι κατά καιρούς προτάσεις των διαφόρων μελετητών μαζί με τα διάσπαρτα κινητά αρχαιολογικά ευρήματα, θα πρέπει να οριοθετούν σε μεγάλο βαθμό συνολικά την θέση και την έκταση της περιοχής του Κυνοσάργους. Αυτή θα πρέπει να άρχιζε λίγο πιο έξω από τα τείχη, στην αριστερή όχθη του Ιλισού, να περιλάμβανε την περιοχή του Αγίου Παντελεήμονος και να κατέληγε Νότια κάπου κοντά στην περιοχή του Μουσείου Σύγχρονης Τέχνης. Δυστυχώς, δεδομένου ότι η περιοχή, όπου αυτά θα ήταν δυνατόν να αποκαλυφθούν, έχει πλέον πυκνά ανοικοδομηθεί, η εξακρίβωση είναι εξαιρετικά δύσκολη.