Τα γλυπτά πορτραίτα φιλοσόφων που φιλοτεχνήθηκαν τον 4ο αι. π.Χ. αποτελούν ουσιαστικά τυποποιημένες απεικονίσεις του “ρόλου του φιλοσόφου” με μικρό περιθώριο αποτύπωσης προσωπικών χαρακτηριστικών, και εντάσσονται στον ευρύτερο τύπο του διανοούμενου της κλασικής τέχνης. Αντίθετα, στα έργα του 3ο αι. π.Χ., ο τύπος του φιλοσόφου σταδιακά εμπλουτίζεται με μια τάση ψυχογραφίας και ρεαλιστικής απεικόνισης των προσώπων.

Τα γλυπτά πορτραίτα φιλοσόφων που φιλοτεχνήθηκαν τον 4ο αι. π.Χ. αποτελούν τυποποιημένες απεικονίσεις του “ρόλου του φιλοσόφου”. Αντίθετα, στα έργα του 3ο αι. π.Χ., ο τύπος του φιλοσόφου σταδιακά γίνεται πιο ρεαλιστικός. Τα πορτραίτα ήταν ολόσωμα, όμως ελάχιστα πρωτότυπα έργα σώζονται.

Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι πορτραίτων του Σωκράτη που διασώζονται σε ρωμαϊκά αντίγραφα. Ο ένας παριστάνει τον φιλόσοφο σχεδόν φαλακρό, με σχετικά αραιές τούφες μαλλιών στο πλάι του κεφαλιού του και επάνω από τα αυτιά του και συμπαγή τριγωνική γενειάδα. Χρονολογείται στον πρώιμο, ή τον μέσο 4ο αι. π.Χ. και αποδίδεται ορισμένες φορές στον Σιλανίωνα, ο οποίος έκανε επίσης ένα πορτραίτο του Πλάτωνα. Ο άλλος τύπος μοιάζει στην βασική δομή με τον προηγούμενο, αλλά έχει πολύ πλουσιότερη, βαθιά σκαλισμένη κόμη και ρυτιδωμένο μέτωπο που προσδίδει μια αίσθηση πάθους στο πρόσωπο. Αυτός ο τελευταίος τύπος αποδίδεται στον Λύσιππο.

Το πορτραίτο του Πλάτωνα διασώζεται επίσης σε διάφορες παραλλαγές ρωμαϊκών αντιγράφων που το πρωτότυπό τους φαίνεται να ανάγεται στα μέσα περίπου του 4ου αι. π.Χ. Η εικόνα που μπορούμε να έχουμε σήμερα για το έργο του Σιλανίωνος αποτυπώνεται καλύτερα ίσως στο ρωμαϊκό αντίγραφο της εποχής του αυτοκράτορα Τιβερίου, το οποίο εκτίθεται στην Γλυπτοθήκη του Μονάχου. Το πορτραίτο διακρίνεται για το χαρακτηριστικά πλατύ μέτωπο, τα μάτια- το ένα κοντά στο άλλο- και την σοβαρή στοχαστική έκφραση. Ο φιλόσοφος παριστάνεται σε ώριμη ηλικία, αλλά όχι γέρος.

Στον Λύσιππο αποδίδεται σύμφωνα με κάποιους μελετητές το πορτραίτο του Αριστοτέλη. Το έργο αποτυπώθηκε σε μια πληθώρα αντιγράφων και τύπων, εκ των οποίων το κεφάλι που εκτίθεται στο Μουσείο Ιστορίας της Τέχνης στην Βιέννη είναι το πλέον καλοδιατηρημένο. Στο έργο αυτό αποτυπώνεται μοναδικά η στοχαστική συγκέντρωση και εσωτερική ένταση του φιλοσόφου.

Το πορτραίτο του Επικούρου αποτελεί ένα ακόμα δείγμα της υψηλής τέχνης στην ελληνιστική περίοδο. Το οστεώδες, ρυτιδωμένο πρόσωπο του φιλοσόφου μοιάζει να αντανακλά την ιδιοσυγκρασία του ως ανθρώπου, και να αποτυπώνει ίσως το περιεχόμενο της διδασκαλίας του για μια ασκητική ζωή, που θα συνεπαγόταν λιγότερο πόνο και τελικά την ευτυχία. Ο φιλόσοφος εικονιζόταν καθιστός και τυλιγμένος στο ιμάτιό του, το οποίο πτυχωνόταν πάνω από τους ώμους του και κάλυπτε τα πόδια του με βαριές λουρίδες υφάσματος. Το δεξί χέρι φαίνεται πως ήταν λυγισμένο προς το σαγόνι του. Το αριστερό χέρι είναι τοποθετημένο οριζόντια από τη μια ως την άλλη πλευρά των μηρών του, κοντά στον κορμό, και σκεπάζεται κατά μεγάλο μέρος από το ιμάτιό του, που τεντώνεται από τον ώμο ως τον καρπό σαν ασπίδα. Το αποτέλεσμα αυτής της σύνθεσης είναι να περικλείσει το σώμα και να στρέψει όλες του τις δυνάμεις προς τα μέσα, έτσι που ο θεατής να αναγκαστεί να νιώσει ότι το σημαντικό στην μορφή αυτή είναι ο εσωτερικός της κόσμος.

Τα πορτραίτα του 3ου αι. π.Χ. των Στωικών Ζήνωνος και Χρυσίππου χαρακτηρίζονται από μια εικόνα αυστηρότητας και έντασης. Τέλος, ένα ακόμη πολύ γνωστό πορτραίτο των μέσων του 3ου αι. π.Χ. είναι η χάλκινη κεφαλή του «Φιλόσοφου των Αντικυθήρων» στο Εθνικό Αρχαιολογικό Μουσείο. Ανασύρθηκε από ναυάγιο του 1ου αι. π.Χ., και εκτός από το κεφάλι σώζονται τα πόδια της μορφής με τα σανδάλια, τα χέρια και τμήματα του ιματίου. Στο έργο τα ατομικά χαρακτηριστικά αποδίδονται με ρεαλισμό (ατημέλητα μαλλιά, η πλούσια γενειάδα, οι βαθειές ρυτίδες του μετώπου, τα μισάνοιχτα χείλη, διαπεραστικό βλέμμα.