Το τρίτο σε σπουδαιότητα γυμνάσιο της κλασικής Αθήνας τοποθετείται έξω από τα τείχη των Αθηνών, στη νότια όχθη του Ιλισσού. Εκεί γυμνάζονταν οι νέοι που δεν είχαν και τους δύο γονείς γνήσιους Αθηναίους πολίτες, ενώ κατά τον 4ο αιώνα έγινε έδρα των κυνικών φιλοσόφων.

Η θέση της περιοχής του Κυνοσάργους, όπου ιδρύθηκε το τρίτο κατά σειρά αρχαίο Γυμνάσιο των Αθηνών (μετά την Ακαδημία και το Λύκειο), τοποθετείται έξω από τα τείχη της πόλης και κοντά σε αυτά (Διογ. Λαέρτ. 6.1.13), δίπλα στην πύλη του τείχους Διόμεια ή πύλη των Διομέων, στη νότια όχθη του Ιλισού και σε μικρή απόσταση από την πηγή Καλλιρόη. Ανήκε στο δήμο της Διομείας (Αριστοφ. Βάτραχοι 651), ο οποίος ήταν όμορος με το δήμο της Αλωπεκής (σημ. Δάφνη). Η άμεση γειτνίαση του Κυνοσάργους με τον Ιλισό βεβαιώνεται από επιγραφή που βρέθηκε το 1922 στη γωνία των οδών Βάκχου και Βύρωνος και χρονολογείται το 440-420 π.Χ.Το όνομα Κυνόσαργες(κύων συν αργός, δηλ. λευκός) προήλθε από τη λευκή σκύλα που άρπαξε το ιερόθυτο από το βωμό που ήταν έτοιμο να θυσιασθεί προς τιμή του Ηρακλέους και στοσημείο που το απέθεσε, σύμφωνα με σχετικό χρησμό, έπρεπε να ιδρυθεί ιερό και βωμός αφιερωμένα στον ήρωα. Ετσι ιδρύθηκε το Ηράκλειον του Κυνοσάργους. Η περιοχή του Κυνοσάργους διέθετε δύο λόφυς. Στον ανατολικό είχε ταφεί ο ρήτορας Ισοκράτης με την οικογένειά του (Πλουτ.Βίοι δέκα ρητόρων 838 b-d),oδε δυτικός είχε στρατηγική σημασία, επειδήείχε ορατόητα προς τον Φαληρικό όρμο (Ηροδ.VI, 115).

Δύο είναι τα αντικείμεναστα οποία εστιάζεται η έρευνα που σχετίζονται με την περιοχή του Κυνοσάργους. Το πρώτο είναι η θέση του Γυμνασίου του, στο οποίο ήταν υποχρεωμένοι να φοιτούν οι νέοι που δεν είχαν και τους δύο γονείς γνήσιους Αθηναίους πολίτες, και γι’ αυτό ονομάζεται το Γυμνάσιο των νόθων, και το δεύτερο είναι η θέση του περίφημου ιερού του Ηρακλεους, το Ηράκλειον του Κυνοσάργους. Εκτός από την μαρτυρία του Πλουτάρχου (Θεμιστ.1.3), ο οποίος αναφέρει ότι ο Θεμιστοκλής σύχναζε στο Κυνόσαργες, γιατί και ο ίδιος ήταν νόθος από την πλευρά της μητέρας του, που ήταν θρακικής ή καρικής καταγωγής, δεν υπάρχει καμμία άλλη αναφορά σχετική με το Γυμνάσιο του Κυνοσάργους κατά την αρχαϊκή εποχή. Όλοι οι άλλοι συγγραφείς αναφέρονται μόνο στο ιερό του Ηρακλέους στο Κυνόσαργες.Ο πρώτος που προσδιορίζει με σαφήνεια την ύπαρξη εκεί του Γυμνασίου είναι ο Δημοσθένης το 360 π.Χ. Το Γυμνάσιο του Κυνοσάργους αν και φαίνεται να είναι υποδεέστερο από τα άλλα δύο Γυμνάσια των Αθηνών, εντούτοις ακολούθησε την ίδια ακριβώς εξέλιξη. Από αθλητικό καθαρά κέντρο και αυτό μετασχηματίζεται σε εκπαιδευτικό. Σύμφωνα με τον αμφισβητούμενο έργο του Πλάτωνος, τον Αξίοχο (364a-b,d), φαίνεται ότι ο Σωκράτης σύχναζε και στο Κυνόσαργες, όπως στην Ακαδημία και το Λύκειο. Στις αρχές του 4ου αι π.Χ. ο μαθητής του Σωκράτους Αντισθένης,και αυτός ένα νόθος, ίδρυσε σχολή στο Κυνόσαργες που ήταν γνωστή ως Κυνική από το όνομα του Γυμνασίου. Ο γνωστός κυνικός φιλόσοφος Διογένης ήταν μαθητής του.Στις αρχές του 3ουαι.π.Χ. στο Κυνόσαργες διδάσκει ο Αρίστων ο Χίος ο οποίος εκπροσωπούσε μια αίρεση της φιλοσοφίας των Κυνικών. Στα μέσα του 4ου αι. π.Χ. όπως μας πληροφορεί ο Αθήναιος, στον χώρο αυτό είχε την έδρα της μια ομάδα Αθηναίων γελωτοποιών «οι Εξήκοντα» η οποία έγινε γνωστή σε ολόκληρη την Ελλάδα για το κωμικό πνεύμα της. Το Κυνόσαργες καταστρέφεται από τον Φίλιππο τον Ε΄της Μακεδονίας το 200 π.Χ. (Τίτος Λίβιος ΧΧΧΙ.24.17). Έκτοτε δεν έχουμε πλέον καμμία πληροφορία για αυτό.

Για την ταύτιση της ακριβούς θέσης του Κυνοσάργους οι μελετητές κατατάσσονται σε δύο ομάδες. Μια ομάδα των μελετητών τοποθετεί το Κυνόσαργες στα ΝΔ της Αθήνας, στην σημερινή λεωφόρο Συγγρού, στο ύψος του Μουσείου Σύγχρονης Τέχνης (συνοικία Δρουγούτι). Οπαδός αυτής της πρότασης είναι και ο Χρήστος Καρούζος, ο οποίος τοποθετεί το ιερό του Ηρακλέους σε αυτήν την περιοχή. Μια άλλη ομάδα μελετητών, με κύριο υποστηρικτή τον Ιωάννη Τραυλό, τοποθετούν το Κυνόσαργες αριστερά του Ιλισού και ανατολικά της εκκλησίας του Αγίου Παντελεήμονος. Κατά τα έτη 1896-1897 διενεργούνται δοκιμαστικές τομές από την Αγγλική Αρχαιολογική Σχολή στην Αθήνα, κοντά στην εκκλησία του Αγίου Παντελεήμονος. Αποκαλύπτονται τα θεμέλια δύο μεγάλων κτισμάτων. Το ένα κοντά στον Άγιο Παντελεήμονα ταυτίστηκεμετο αρχαϊκό Γυμνάσιο του Κυνοσάργους, ενώ το δεύτερο προς τα ανατολικά της εκκλησίας και μεγαλύτερο σε διαστάσεις ταυτίστηκεμε το αναφερόμενο από τον Παυσανία (Ι.18.9)Γυμνάσιο του Αδριανού «με τους 100 κίονες απόμάρμαρο της Λιβύης». Κατά τα έτη 1970-1980 σε σωστικές ανασκαφές της Γ’ ΕΠΚΑ στα ανατολικά του Αγίου Παντελεήμονος, αποκαλύφθηκαν εκ νέου τμήματα του ορθογωνίου κτηρίου, το οποίο είχε βρεθεί από τους Άγγλους και είχε ταυτισθεί με το Αδριάνειο Γυμνάσιο.Η τμηματική αποκάλυψη του ρωμαϊκού κτηρίου συνεχίστηκε και τα επόμενα χρόνια και έτσι συμπληρωνόταν η κάτοψή του,όμωςπρόσφαταδύο σωστικές ανασκαφέςστην ίδια περιοχήέδωσαν νέα και πολύ σημαντικά στοιχεία για το κτήριο και την περιοχή του. Στην πρώτη βρέθηκε τμήμα του δυτικού τοίχου του οικοδομήματος, στον οποίο εφάπτεται ορθογώνιο δωμάτιο, αντίστοιχο με το ήδη αποκαλυφθέν στην δυτική πλευρά, αλλά μικρότερο σε διαστάσεις. Στη δεύτερη σε οικόπεδο,το οποίο πρέπει να αντιστοιχεί σε κεντρικό τμήμα της αυλής του ρωμαϊκού κτηρίου, βρέθηκε ένα πυκνότατο νεκροταφείο από 159 τάφους που χρονολογούνται από τα γεωμετρικά χρόνια μέχρι την ρωμαϊκή εποχή. Με τα τελευταία ευρήματα θεωρούμε ότι τίθενται πολλά ερωτηματικά ως προς τοκτήριο των ρωμαικών χρόνων για το αν αυτό είναι πράγματι ένα γυμνάσιο, και μάλιστα το περίφημο Γυμνάσιο του Αδριανού. Θα πρέπει μάλλον να αναζητηθεί μια άλλη λειτουργία για το κτήριο,που δεν πρέπει να είναι ένα Γυμνάσιο. Πάντως είναι γεγονός αναμφισβήτητο ότι η ύπαρξη του εκτεκταμένου νεκροταφείου στο εσωτερικό του κτηρίου αποκλείει οριστικά κάθε πιθανότητα ανευρέσεωςτου Γυμνασίου του Κυνοσάργους των αρχαϊκών ή κλασικών χρόνων στη συγκεκριμένη περιοχή. Οι κατά καιρούς προτάσεις των διαφόρων μελετητών μαζί με τα διάσπαρτα κινητά αρχαιολογικά ευρήματα, θα πρέπει να οριοθετούν σε μεγάλο βαθμό συνολικά την θέση και την έκταση της περιοχής του Κυνοσάργους. Αυτή θα πρέπει να άρχιζε λίγο πιο έξω από τα τείχη, στην αριστερή όχθη του Ιλισού, από τις υπώρειες του Αρδηττού, να περιλάμβανε την περιοχή του Αγίου Παντελεήμονος και να κατέληγε Νότια κάπου κοντά στην περιοχή του Μουσείου Σύγχρονης Τέχνης. Η αναμονή όμως νέων στοιχείων σχετικά με τις αναφερόμενες στο Κυνόσαργες γνωστές εγκαταστάσεις, το Γυμνάσιο και το ιερό του Ηρακλέους, είναι εξαιρετικά δυσοίωνη, δεδομένου ότι η περιοχή, όπου αυτά θα ήταν δυνατόν να αποκαλυφθούν, έχει πλέον πυκνά ανοικοδομηθεί.