Τα γλυπτά πορτραίτα φιλοσόφων που φιλοτεχνήθηκαν τον 4ο αι. π.Χ. αποτελούν ουσιαστικά τυποποιημένες απεικονίσεις του “ρόλου του φιλοσόφου”με μικρό περιθώριο αποτύπωσης προσωπικών χαρακτηριστικών, και εντάσσονται στον ευρύτερο τύπο του διανοούμενου της κλασικής τέχνης. Αντίθετα, στα έργα του 3ο αι. π.Χ., ο τύπος του φιλοσόφου σταδιακά εμπλουτίζεται με μια τάση ψυχογραφίας και ρεαλιστικής απεικόνισης των προσώπων.

Τα γλυπτά πορτραίτα φιλοσόφων που φιλοτεχνήθηκαν τον 4ο αι. π.Χ. αποτελούν ουσιαστικά τυποποιημένες απεικονίσεις του “ρόλου του φιλοσόφου” με μικρό περιθώριο αποτύπωσης προσωπικών χαρακτηριστικών, και εντάσσονται στον ευρύτερο τύπο του διανοούμενου της κλασικής τέχνης. Αντίθετα, στα έργα του 3ο αι. π.Χ., ο τύπος του φιλοσόφου σταδιακά εμπλουτίζεται με μια τάση ψυχογραφίας και ρεαλιστικής απεικόνισης των προσώπων. Τα πορτραίτα ήταν ολόσωμα, όμως ελάχιστα πρωτότυπα έργα σώζονται, και αναπόφευκτα η μελέτη μας βασίζεται στην εικόνα των ρωμαϊκών αντιγράφων, τα οποία συχνά είχαν την μορφή προτομής. Από τα πλέον γνωστά πορτραίτα φιλοσόφων της αρχαιότητας είναι αυτό του Σωκράτη. Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι πορτραίτων του Σωκράτη που διασώζονται σε ρωμαϊκά αντίγραφα. Ο ένας παριστάνει τον φιλόσοφο σχεδόν φαλακρό, με σχετικά αραιές τούφες μαλλιών στο πλάι του κεφαλιού του και επάνω από τα αυτιά του και συμπαγή τριγωνική γενειάδα. Αυτός ο τύπος χρονολογείται συνήθως στον πρώιμο, ή τον μέσο 4ο αι. π.Χ. και αποδίδεται ορισμένες φορές στον Σιλανίωνα, ο οποίος έκανε επίσης ένα πορτραίτο του Πλάτωνα. Ο άλλος τύπος μοιάζει στην βασική δομή με τον προηγούμενο, αλλά έχει πολύ πλουσιότερη, βαθιά σκαλισμένη κόμη και ρυτιδωμένο μέτωπο που προσδίδει μια αίσθηση πάθους στο πρόσωπο. Αυτός ο τελευταίος τύπος αποδίδεται στον Λύσιππο. Το πορτραίτο του Πλάτωνα διασώζεται επίσης σε διάφορες παραλλαγές ρωμαϊκών αντιγράφων που το πρωτότυπό τους φαίνεται να ανάγεται στα μέσα περίπου του 4ου αι. π.Χ. Από τον Διογένη τον Λαέρτιο πληροφορούμαστε ότι ο Πέρσης Μιθριδάτης, έστησε άγαλμα του Πλάτωνα στην Ακαδημία με την επιγραφή: Μιθριδάτης ο Πέρσης, γιος του Οροντοβάτη αφιέρωσε στις Μούσες αυτή την εικόνα του Πλάτωνα, που την έφτιαξε ο Σιλανίων (3.25 και 3.28).

Η εικόνα που μπορούμε να έχουμε σήμερα για το έργο του Σιλανίωνος αποτυπώνεται καλύτερα ίσως στο ρωμαϊκό αντίγραφο της εποχής του αυτοκράτορα Τιβερίου, το οποίο εκτίθεται στην Γλυπτοθήκη του Μονάχου. Το πορτραίτο διακρίνεται για το χαρακτηριστικά πλατύ μέτωπο, τα μάτια- το ένα κοντά στο άλλο- και την σοβαρή στοχαστική έκφραση. Ο φιλόσοφος παριστάνεται σε ώριμη ηλικία, αλλά όχι γέρος. Τα μαλλιά είναι σχετικά κοντοκουρεμένα, οι τούφες είναι τακτοποιημένες συμμετρικά πάνω και γύρω από το μέτωπο και η γενειάδα μάλλον μακριά για ένα άνδρα της ηλικίας του. Το πορτραίτο του Πλάτωνα δεν έχει τα τυποποιημένα εκείνα στοιχεία των πορτραίτων των φιλοσόφων, όπως διαμορφώθηκε ο τύπος στον 3ου αι. π.Χ. , αλλά απεικονίζει ένα ιδιαίτερο πρόσωπο και αποτελεί δείγμα μιας περισσότερο προσωπικής και αναλυτικής προσέγγισης στην δημιουργία των πορτραίτων. Στον Λύσιππο αποδίδεται σύμφωνα με κάποιους μελετητές το πορτραίτο του Αριστοτέλη. Το έργο αποτυπώθηκε σε μια πληθώρα αντιγράφων και τύπων, εκ των οποίων το κεφάλι που εκτίθεται στο Μουσείο Ιστορίας της Τέχνης στην Βιέννη είναι το πλέον καλοδιατηρημένο και καλλιτεχνικά άρτιο. Στο έργο αυτό αποτυπώνεται μοναδικά η στοχαστική συγκέντρωση και εσωτερική ένταση του εικονιζόμενου προσώπου.

Το πορτραίτο του Επικούρου αποτελεί ένα ακόμα δείγμα της υψηλής τέχνης στην ελληνιστική περίοδο. Το οστεώδες, ρυτιδωμένο πρόσωπο του φιλοσόφου μοιάζει να αντανακλά την ιδιοσυγκρασία του ως ανθρώπου, και να αποτυπώνει ίσως το περιεχόμενο της διδασκαλίας του για μια ασκητική ζωή, που θα συνεπαγόταν λιγότερο πόνο και τελικά την ευτυχία. Από τα αντίγραφα του σώματος του Επικούρου που σώζονται ξεχωριστά από το κεφάλι, διαμορφώνεται η συνολική εικόνα του έργου. Ο φιλόσοφος εικονιζόταν καθιστός και τυλιγμένος στο ιμάτιό του, το οποίο πτυχωνόταν πάνω από τους ώμους του και κάλυπτε τα πόδια του με βαριές λουρίδες υφάσματος. Το δεξί χέρι φαίνεται πως ήταν λυγισμένο προς το σαγόνι του. Το αριστερό χέρι είναι τοποθετημένο οριζόντια από τη μια ως την άλλη πλευρά των μηρών του, κοντά στον κορμό, και σκεπάζεται κατά μεγάλο μέρος από το ιμάτιό του, που τεντώνεται από τον ώμο ως τον καρπό σαν ασπίδα. Το αποτέλεσμα αυτής της σύνθεσης είναι να περικλείσει το σώμα και να στρέψει όλες του τις δυνάμεις προς τα μέσα, έτσι που ο θεατής να αναγκαστεί να νιώσει ότι το σημαντικό στην μορφή αυτή είναι ο εσωτερικός της κόσμος. Σημαντική ομοιότητα με το κεφάλι του Επικούρου διαπιστώνεται στο πορτραίτο του συνεχιστή του Ερμάρχου, καθώς και σε ένα άλλο πορτραίτο, το οποίο έχει ταυτιστεί από κάποιους μελετητές με τον Στωικό Κλεάνθη, ενώ μια παραλλαγή του εφαρμόστηκε σ’ ένα πορτραίτο του στενού φίλου του και συναδέλφου του Επίκουρου, Μητροδώρου. Παρ’ όλο που τα πρόσωπα του Μητροδώρου και του Ερμάρχου έχουν ατομικά χαρακτηριστικά, παρουσιάζουν μια δομική ομοιότητα με το κεφάλι του Επικούρου στην οργάνωση των μαλλιών και στην σχετική επιμήκυνση του προσώπου.

Τα πορτραίτα του 3ου αι. π.Χ. των Στωικών Ζήνωνος και Χρυσίππου παρουσιάζουν και αυτά αντιστοίχως ομοιότητες μεταξύ τους, που συνίστανται κυρίως στην απόδοσης μιας εικόνας αυστηρότητας και έντασης . Για τον σωματικό τύπο που συνόδευε το κεφάλι του Ζήνωνος δεν γνωρίζουμε τίποτα. Για τον Χρύσιππο ωστόσο υπάρχουν πολλές αρχαίες μαρτυρίες που συγκλίνουν στην πληροφορία ότι υπήρχε καθιστό άγαλμα του Χρυσίππου στον Κεραμεικό στην Αθήνα, στο οποίο απεικονιζόταν με το ένα χέρι απλωμένο καθώς μετρούσε με τα δάκτυλά του. Ακριβώς μια τέτοια πράξη φαίνεται πως εικονίζεται σ’ ένα φυσικού μεγέθους ακέφαλο άγαλμα στο Λούβρο και αντίγραφα του κεφαλιού του Χρυσίππου έχουν πειστικά συνδυαστεί με αυτό το άγαλμα. Ο Πλίνιος (NH 34.88)αναφέρεται σε ένα άγαλμα που μετρά με τα δάκτυλα [digitiscomputans], έργο του γλύπτη Ευβουλίδη. Ο Χρύσιππος, αντίθετα από τον Επίκουρο, διακρίνεται από μια πιο εξωστρεφή έκφραση, ενώ στο έργο αποτυπώνεται θαυμάσια και ηεικόνα της κυριαρχίας του πνεύματος πάνω στο σώμα που το εγκαταλείπουν πλέον οι δυνάμεις του. Τέλος, ένα ακόμη πολύ γνωστό πορτραίτο των μέσων του 3ου αι. π.Χ. είναι η χάλκινη κεφαλή του «Φιλόσοφου των Αντικυθήρων» στο Εθνικό Αρχαιολογικό Μουσείο. Ανασύρθηκε από ναυάγιο του 1ου αι. π.Χ., και εκτός από το κεφάλι σώζονται τα πόδια της μορφής με τα σανδάλια, τα χέρια και τμήματα του ιματίου. Στο έργο τα ατομικάχαρακτηριστικά αποδίδονται με ρεαλισμό. Χαρακτηριστικά είναι τα ατημέλητα μαλλιά,η πλούσια γενειάδα, οι βαθειές ρυτίδες του μετώπου, τα μισάνοιχτα χείλη, ενώ ξεχωρίζουν οι ένθετοι οφθαλμοί με το διαπεραστικό βλέμμα. Παραδοσιακά θεωρείται ότι απεικονίζεται ένας κυνικός φιλόσοφος, κατά μια άποψη ο Βίων ο Βορυσθενίτης, που είχε εγκατασταθεί στην Αθήνα, ενώ έχει επίσης προταθεί η ταύτιση της μορφής με τον Αθηναίο Κυνικό Αντισθένη.