Φιλοσοφικό ρεύμα που κυριάρχησε στην Ακαδημία από τον 3ο αι. π.Χ. έως τις αρχές του 1ου αι. π.Χ. Κύριο χαρακτηριστικό του υπήρξε ο διαλεκτικός έλεγχος φιλοσοφικών θεωριών και θέσεων. Τα πιο γνωστά του επιχειρήματα στρέφονταν ενάντια στη θέση ότι είναι εφικτή η γνώση που θεωρούνταν απαραίτητη για έναν έλλογο και ευδαίμονα βίο.

Το δεύτερο τέταρτο του 3ου αι. π.Χ., η Ακαδημία, με σχολάρχη τον Αρκεσίλαο, περνάει σε μια διακριτή περίοδο της ιστορίας της που εκτείνεται ως τις αρχές του 1ου αι. π.Χ., κατά την οποία εκφράζει το ρεύμα του Σκεπτικισμού. Οι φιλόσοφοι της Ακαδημίας αυτής της περιόδου ονομάζονταν γενικά Ἀκαδημαϊκοί και όχι Σκεπτικοί. Όμως, ήδη στην ύστερη αρχαιότητα κάποιοι τους αποκαλούσαν Σκεπτικούς, και τον όρο αυτό υιοθέτησαν και οι σύγχρονοι μελετητές, αναγνωρίζοντας μια σημαντική ομοιότητα της φιλοσοφίας τους με αυτής των Πυρρωνείων. Οι Πυρρώνειοι αυτοαποκαλούνταν Σκεπτικοί (σκέψις = έρευνα) για να υπογραμμίσουν την προσήλωση και την εμμονή τους στη φιλοσοφική έρευνα, μια έρευνα που θεωρούσαν ότι δεν είχε οδηγήσει στην εύρεση της αλήθειας, και γι’ αυτό δεν υιοθετούσαν καμιά φιλοσοφική θεωρία ή θέση, ούτε καν τη θέση ότι η αλήθεια δεν μπορεί να συλληφθεί και ότι η γνώση είναι ανέφικτη –άποψη που κατά βάση συνδέουμε σήμερα με την έννοια του Σκεπτικισμού. Η άποψη ότι η γνώση είναι ανέφικτη υιοθετήθηκε μόνον από κάποιους ύστερους Ακαδημεικούς Σκεπτικούς (π.χ. από τον Φίλωνα Λαρισαίο). Αυτή την ύστερη εκδοχή του Ακαδημεικού Σκεπτικισμού εκπροσωπεί ο Κικέρων στα Academica και σε αυτήν επιτίθεται ο Αυγουστίνος στο Contra Academicos. Τα κείμενα αυτά διαμόρφωσαν τη νεότερη και σύγχρονη αντίληψη περί Σκεπτικισμού και έτσι επισκιάστηκε η πρωταρχική σημασία του όρου, η οποία αποδίδει τη φιλοσοφική στάση των σημαντικότερων Ακαδημεικών Σκεπτικών.

Σημαντικότεροι εκπρόσωποι του Ακαδημεικού Σκεπτικισμού υπήρξαν ο Αρκεσίλαος (316/5-241/0 π.Χ.) και ο Καρνεάδης (214/3 – 129/8 π.Χ.)

Ο Αρκεσίλαος, σχολάρχης της Ακαδημίας για περίπου 25 χρόνια, έστρεψε την Ακαδημία στον Σκεπτικισμό, επικαλούμενος τον σωκρατικό ελέγχο, όπως τον βρίσκουμε κυρίως στους πρώιμους πλατωνικούς διαλόγους. Όπως ο Σωκράτης οδηγούσε τους συνομιλητές του σε ἀπορίαν, δηλαδή στο να μην μπορούν έλλογα ούτε να εμμείνουν στην αρχική τους θέση ούτε να υιοθετήσουν την αντίθετή της, έτσι και ο Αρκεσίλαος ελέγχει φιλοσοφικές θέσεις για να δείξει ότι οι φιλόσοφοι που τις προβάλλουν δεν νομιμοποιούνται να υιοθετούν ούτε αυτές ούτε τις αντίθετές τους. Ο έλεγχος γίνεται με διαλεκτικά επιχειρήματα, δηλαδή με επιχειρήματα τα οποία στηρίζονται σε προκείμενες που υιοθετεί, ή που τουλάχιστον δεν μπορεί να αρνηθεί, ο φιλόσοφος που υποστηρίζει αυτές τις θέσεις. Στο βαθμό, λοιπόν, που ο Αρκεσίλαος επιχειρηματολογεί διαλεκτικά δεν δεσμεύεται ούτε ως προς τις προκείμενες ούτε ως προς το συμπέρασμα των επιχειρημάτων που επιστρατεύει.

Στο ίδιο πνεύμα φιλοσοφεί και ο Καρνεάδης, σχολάρχης της Ακαδημίας και ένας από τους σημαντικότερους φιλοσόφους του 2ου αι. π.Χ. Μια συνηθισμένη τακτική του Καρνεάδη ήταν να αναπτύσσει για το ίδιο θέμα επιχειρήματα υπέρ και κατά. Δεν περιοριζόταν ωστόσο στο να επιχειρηματολογεί μόνο σε σχέση με θέσεις που είχαν πράγματι υιοθετηθεί από άλλους φιλοσόφους, αλλά διερευνούσε συστηματικά τις διαφορετικές θέσεις που θα μπορούσαν να υιοθετηθούν σε κάθε φιλοσοφικό πρόβλημα.

Ο Αρκεσίλαος και ο Καρνεάδης, ακολουθώντας τη σωκρατική παράδοση, δεν έγραψαν τίποτα. Αλλά ακόμα και τα κείμενα του Κλειτόμαχου (μαθητή και διαδόχου του Καρνεάδη), που υπήρξε πολυγραφότατος στην προσπάθειά του να ερμηνεύσει τη σκέψη του δασκάλου του, έχουν χαθεί. Έτσι, οι βασικές πηγές μας για τον Ακαδημεικό Σκεπτικισμό είναι τα Academica του Κικέρωνα και το Πρὸς Μαθηματικοὺς VII του πυρρώνειου Σέξτου Εμπειρικού, συγγραφέων οι οποίοι ασπάζονταν εκδοχές του αρχαίου Σκεπτικισμού διαφορετικές από αυτή των δύο μεγάλων Ακαδημεικών Σκεπτικών.

Κύριοι αντίπαλοι των Ακαδημεικών ήταν οι Στωικοί, και τα πιο γνωστά επιχειρήματά των πρώτων στρέφονταν ενάντια στη στωική θεωρία της γνώσης.

Οι Στωικοί διέκριναν μια ιδιαίτερη κατηγορία αισθητηριακών εντυπώσεων, τις καταληπτικές φαντασίες, που όχι μόνο είναι αληθείς, αλλά μπορούμε και να τις αναγνωρίσουμε ως τέτοιες, γιατί, καθώς φωτίζουν τα πράγματα με εξαιρετική ενάργεια, “είναι σαν να μας αρπάζουν από τα μαλλιά και να μας οδηγούν στη συγκατάθεση”. Έτσι, έχουμε ένα κριτήριο αληθείας που εξασφαλίζει, τουλάχιστον για τον στωικό σοφό, ένα ακλόνητο θεμέλιο γνώσης. Ο σοφός, καθώς δίνει τη συγκατάθεσή του μόνο σε καταληπτικές φαντασίες και σε όσα προκύπτουν από αυτές με λογική αναγκαιότητα, δεν σχηματίζει ποτέ, σε αντίθεση με όλους εμάς, απλή γνώμη (δόξα). Για τους Στωικούς αυτό είναι πολύ σημαντικό, γιατί έστω και μία λανθασμένη πεποίθηση μπορεί να οδηγήσει σταδιακά σε κατάρρευση ολόκληρο το οικοδόμημα της σοφίας. Αυτό λοιπόν που καθιστά σοφό τον στωικό σοφό δεν είναι το εύρος των γνώσεών του αλλά το ότι είναι αλάθητος.

Οι Ακαδημεικοί επιχειρούν κατ’ αρχάς να δείξουν ότι δεν υπάρχουν τέτοιες καταληπτικές φαντασίες. Με το παράδειγμα των διδύμων δείχνουν ότι, για κάθε μια φαντασία που είναι αληθής, μπορούμε να βρούμε μια ίδια και απαράλλακτη που είναι ψευδής, και με παραδείγματα περιπτώσεων τρέλας, μέθης, παραισθήσεων και ονείρων δείχνουν ότι δεν υπάρχουν φαντασίες που να επιδρούν στο νου μας με τρόπο που να μας κάνει να τις διακρίνουμε με ασφάλεια ως καταληπτικές. Αλλά, αν δεν υπάρχει καταληπτική φαντασία, τότε όλα είναι ἀκατάληπτα και επομένως, όπως επιχειρηματολογεί ο Αρκεσίλαος, για να είναι αλάθητος ο στωικός σοφός πρέπει να μην παίρνει θέση για κανένα ζήτημα (καθολική ἐποχή). Ο Καρνεάδης, αντίθετα, επιλέγει να προβάλει το συμπέρασμα ότι αν όλα είναι ἀκατάληπτα ακόμα και ο σοφός κάποιες φορές σχηματίζει αναγκαστικά δόξαν.

Οι Στωικοί υπερασπίζονται την καταληπτική φαντασία ως προϋπόθεση και συστατικό της σοφίας, και αντεπιτίθενται στους Σκεπτικούς με την κριτική της ἀπραξίας: τα σκεπτικά επιχειρήματα καθιστούν αδύνατο το ιδεώδες μιας ζωής με σοφία και ευδαιμονία, και ενδεχομένως καθιστούν αδύνατες και τις πιο απλές καθημερινές πράξεις.

Σε αυτή την κριτική οι Ακαδημεικοί ανταπαντούν ότι η απαραίτητη σοφία για μια έλλογη και ευδαίμονα ζωή δεν στηρίζεται κατ’ ανάγκη στο αληθές και αδιάψευστο. Για τον Αρκεσίλαο αρκεί το εὔλογον, καθώς ορθές πράξεις είναι αυτές των οποίων η υπεράσπιση είναι εύλογη, και σε αυτές βρίσκεται η φρόνηση και η ευδαιμονία. Για τον Καρνεάδη, στα ζητήματα του βίου αρκεί η πιθανή (=πειστική/αξιόπιστη) φαντασία. Ανάλογα μάλιστα με την περίσταση ελέγχουμε τις πιθανές φαντασίες σε σχέση με άλλες εντυπώσεις και σε σχέση με τις συνθήκες στις οποίες αναδύθηκαν και μετά αποδεχόμαστε αυτή που μας φαίνεται περισσότερο αληθής, δηλαδή αυτή που μας πείθει περισσότερο, χωρίς ωστόσο αυτό να σημαίνει ότι είναι αληθής ή ότι έχει περισσότερες πιθανότητες να είναι αληθής. Έτσι, για τον Καρνεάδη, το να δρα κάποιος έλλογα δεν σημαίνει ότι είναι αλάθητος, και επομένως η καταληπτική φαντασία και το στωικό ιδεώδες για τη σοφία δεν είναι αναπόφευκτα για όποιον αναζητά έναν έλλογο και ευδαίμονα βίο.

Ήδη στην αρχαιότητα αλλά και στους σύγχρονους μελετητές βρίσκουμε διαφορετικές και αντίθετες ερμηνείες τόσο για τον Αρκεσίλαο όσο και για τον Καρνεάδη, ανάλογα με το αν εκλαμβάνεται η επιχειρηματολογία τους ολοκληρωτικά ως διαλεκτική ή αν τους αποδίδονται κάποιες θέσεις. Για παράδειγμα, κάποιες ερμηνείες υποστηρίζουν ότι η καθολική ἐποχή δεν αφορά μόνο τον στωικό σοφό αλλά δεσμεύει και τον ίδιο τον Αρκεσίλαο και αποτελεί μέρος της θετικής του συνεισφοράς στη φιλοσοφική συζήτηση. Ωστόσο οι σύγχρονες ερμηνείες συγκλίνουν περισσότερο προς μια διαλεκτική ή σωκρατική ερμηνεία της φιλοσοφικής του στάσης.

Διαφορετικές ερμηνείες ανέπτυξαν και οι μαθητές του Καρνεάδη για το κατά πόσο προέβαλλε διαλεκτικά τη θέση ότι ο σοφός μπορεί να έχει δόξαν, και επομένως δεν δεσμευόταν σε αυτή (Κλειτόμαχος), ή την υιοθετούσε, και έτσι αποδεχόταν ότι και ο Σκεπτικός μπορεί να έχει πεποιθήσεις (Μητρόδωρος και Φίλων Λαρισαίος που απέδιδαν στον Καρνεάδη ένα μετριοπαθή σκεπτικισμό). Το ίδιο διχασμένοι εμφανίζονται και οι σύγχρονοι μελετητές καθώς άλλοι προτείνουν συνολικά μια διαλεκτική ερμηνεία του Καρνεάδη ενώ άλλοι υποστηρίζουν ότι η θεωρία που προβάλλει για την πιθανήν φαντασίαν τον δεσμεύει σε μια πιθανοκρατική γνωσιολογική τοποθέτηση. 

Η συζήτηση για τους δύο μεγάλους Ακαδημεικούς παραμένει ανοιχτή.

Στην αρχαιότητα, το διαλεκτικό οπλοστάσιο των Ακαδημεικών κληρονόμησαν οι Πυρρώνειοι, οι οποίοι από τον 1ο αι. π.Χ. ανέπτυξαν, έξω από την Ακαδημία, μια νέα σκεπτικιστική φιλοσοφία. Στη νεότερη εποχή τα ακαδημεικά επιχειρήματα, όπως αυτά διασώθηκαν κυρίως στα κείμενα του Σέξτου και του Κικέρωνα, πέρασαν σε νεότερους φιλοσόφους (Ντεκάρτ, Μονταίν, Χιούμ), γονιμοποίησαν τη γνωσιολογική συζήτηση και τροφοδότησαν το νεότερο σκεπτικισμό.