Ο Πλάτων ταξίδεψε τρεις φορές στη Σικελία μετά από πρόσκληση των τυράννων των Συρακουσών. Εκεί επιχείρησε να πραγματοποιήσει το πολιτικό του όραμα μέσα από τη σύζευξη της πολιτικής με τη φιλοσοφία, αλλά το αποτέλεσμα του εγχειρήματος ήταν απογοητευτικό.

Ήταν το 388 π.Χ. και σε ηλικία 40 ετών όταν ο Πλάτων προσκλήθηκε στην αυλή του Διονύσιου Α’.  Γρήγορα συνδέθηκε με τον αδελφό της γυναίκας του τυράννου, Δίωνα, ο οποίος δέχθηκε με ενθουσιασμό τις ιδέες του και εξελίχθηκε σε αφοσιωμένο μαθητή του. Η στενή σχέση των δύο ανδρών επηρέασε σημαντικά τον φιλόσοφο που βρήκε δίπλα του έναν πολύτιμο σύμμαχο στη διάδοση της πολιτικής του θεωρίας. Η επαφή, όμως, του φιλοσόφου με τον Διονύσιο υπήρξε άγονη, αφού ο τύραννος θεώρησε προσβλητικές τις παραινέσεις του Πλάτωνα για στροφή στην αρετή και τη φιλοσοφία. Εξοργισμένος μάλιστα ο Διονύσιος σκέφτηκε αρχικά να τον καταδικάσει σε θάνατο. Μετά την παρέμβαση του Δίωνα, ο τύραννος αναθεώρησε και σχεδίασε την πώληση του Πλάτωνα ως δούλου. Λέγεται ότι στην Αίγινα ο Πλάτων κινδύνεψε να χάσει τη ζωή του για άλλη μία φορά εξ αιτίας του νόμου που προέβλεπε τη θανάτωση του πρώτου Αθηναίου που θα εντοπιζόταν στο νησί. Αθωώθηκε την τελευταία στιγμή, όταν διαπιστώθηκε ότι ήταν φιλόσοφος. Σύμφωνα με άλλη εκδοχή, κατά τη διαδικασία της πώλησής του αναγνωρίστηκε από έναν γνωστό του, ο οποίος τον αγόρασε και τον ελευθέρωσε.

Το 367 π.Χ. πέθανε ο Διονύσιος Α’ και τον διαδέχθηκε ο νεαρός γιος του Διονύσιος Β’, ο οποίος βρισκόταν τον πρώτο καιρό υπό την επιρροή και την καθοδήγηση του Δίωνα. Ο Δίων πίστεψε πως με την κατάλληλη διαπαιδαγώγηση θα ήταν δυνατό να εξελιχθεί ο Διονύσιος σύμφωνα με το πλατωνικό πρότυπο του φιλοσόφου-βασιλιά. Ο Διονύσιος, μετά από παρότρυνση του Δίωνα, προσκάλεσε τον Πλάτωνα στις Συρακούσες. Ο Πλάτων στην αρχή δίστασε από ανησυχία μήπως το παράτολμο σχέδιο του αποτύχει. Συνειδητοποίησε, όμως, ότι δεν υπήρχε καλύτερη ευκαιρία για να επιχειρήσει να εφαρμόσει το πολιτικό του όραμα κι έτσι αποφάσισε να επισκεφθεί για δεύτερη φορά τη Σικελία στα 60 του χρόνια.

«Εκείνο που βάρυνε στη σκέψη μου ήταν ότι, αν επρόκειτο να επιχειρήσω να εφαρμόσω όσα είχα σκεφτεί για τους νόμους και την πολιτεία, η δοκιμή έπρεπε να γίνει τώρα. [...] Ξεκίνησα λοιπόν από την πατρίδα μου κυρίως γιατί ντρεπόμουν τον ίδιο μου τον εαυτό, μήπως φανεί ότι δεν είμαι μόνο παρά σκέτη θεωρία και ότι ουδέποτε επιλέγω να καταπιαστώ με κάποια πράξη»Επιστολή Ζ’ 328bc.

Οι πολιτικοί αντίπαλοι του Δίωνα διέγνωσαν τον κίνδυνο που διέτρεχαν εξ αιτίας της πολιτικής πρότασης του φιλοσόφου και φρόντισαν να καλλιεργήσουν το έδαφος για τη ρήξη ανάμεσα στον Διονύσιο και τους δύο άνδρες. Διέβαλαν τον Δίωνα και τον Πλάτωνα, υποστηρίζοντας ότι οι δύο φίλοι σχεδίαζαν τον εκτοπισμό του τυράννου. Ο Διονύσιος καταδίκασε τον Δίωνα για συνωμοσία και τον εξόρισε από τη Σικελία, ενώ αιχμαλώτισε τον Πλάτωνα στην ακρόπολη των Συρακουσών. Ο Πλάτων, βαθύτατα απογοητευμένος από την υπονόμευση που εισέπραξε και τη δυσπιστία που του έδειξε ο Διονύσιος, θέλησε να διακόψει την πολιτική του δραστηριότητα και να εγκαταλείψει τη Σικελία. Με τη μεσολάβηση του πυθαγόρειου Αρχύτα, ο Διονύσιος τον άφησε να επιστρέψει στην Αθήνα.

Ο Διονύσιος προσκάλεσε ξανά τον Πλάτωνα στις Συρακούσες, όχι όμως και τον Δίωνα. Επέμενε να συνδεθεί ξανά με τον Αθηναίο φιλόσοφο, αφού ισχυριζόταν πως είχε γίνει φίλος της φιλοσοφίας και είχε ανάγκη την θεωρητική καθοδήγηση του Πλάτωνα. Συγχρόνως, του διεμήνυσε ότι μόνο αν τον επισκεπτόταν, θα διευθετούσε με δίκαιο τρόπο τα εκκρεμή οικονομικά ζητήματα του Δίωνα. Ο Δίων παρότρυνε τον Πλάτωνα να ανταποκριθεί στην πρόσκληση του τυράννου, αλλά εκείνος το αρνούνταν με τη δικαιολογία ότι βρισκόταν πλέον σε προχωρημένη ηλικία που δεν του επέτρεπε ένα ακόμα ταξίδι. Τελικά για χάρη του Δίωνα και με την ελπίδα ότι ο Διονύσιος θα τηρούσε τις υποσχέσεις του, ο Πλάτων γύρω στο 360 π.Χ. αποτόλμησε το τρίτο ταξίδι του στις Συρακούσες. Η έκβαση και αυτής της επίσκεψης αποδείχθηκε γρήγορα απογοητευτική. Ο Διονύσιος δεν μεταβίβασε την περιουσία του Δίωνα στον ίδιο, και ο Πλάτων διαμαρτυρόμενος θέλησε να εγκαταλείψει τις Συρακούσες. Ο Διονύσιος προσπάθησε να τον μεταπείσει, προτείνοντας συμβιβαστικές λύσεις∙ πούλησε την περιουσία του Δίωνα, αλλά από τα έσοδα δέχθηκε να αποστείλει στον Δίωνα μόνο τα μισά. Ο Πλάτων, ενοχλημένος, αποφάσισε να φύγει, αλλά δέχθηκε τις κατηγορίες του τυράννου ότι δήθεν επιχειρούσε να αναχαιτίσει την πολιτική του σταδιοδρομία, εκδιώχθηκεαπό την αυλή του καιαιχμαλωτίστηκε ξανά. Με τη βοήθεια του Αρχύτα και άλλων οικείων του από τον Τάραντα προμηθεύτηκε πλοίο και διέφυγε οριστικά από τη Σικελία. Στην Ολυμπία συνάντησε τον Δίωνα, ο οποίος ετοιμαζόταν να εισβάλει στις Συρακούσες για να εκδικηθεί τον Διονύσιο, αλλά ο Πλάτων αρνήθηκε να συμμετάσχει στην εκστρατεία. Η εισβολή στις Συρακούσες πραγματοποιήθηκε, όμως ο Δίων τελικά δολοφονήθηκε. Ο Πλάτων είχε πιστέψει ότι αν η φιλοσοφία και η εξουσία είχαν συνυπάρξει σε έναν άνθρωπο, θα έλαμπε σε όλον τον κόσμο η αλήθεια ότι η ευδαιμονία έρχεται με τη φρόνηση και τη δικαιοσύνη. Η διάψευση των προσδοκιών του και η παταγώδης αποτυχία της τρίτης προσπάθειας στη Σικελία απομάκρυναν τον Πλάτωνα από κάθε άλλη ενεργή πολιτική δραστηριότητα. Έτσι, τα τελευταία χρόνια της ζωής του ο φιλόσοφος αφοσιώθηκε αποκλειστικά στη διδασκαλία και τη συγγραφή των διαλόγων του.