λατίνος συγγραφέας της ύστερης δημοκρατικής περιόδου, έντονα επηρεασμένος από τον Πλάτωνα και την ακαδημεική παράδοση.

Κατά την ύστερη δημοκρατική περίοδο ο Μάρκος Τύλλιος Κικέρων (106-43 π.Χ.), ίσως ο μεγαλύτερος Ρωμαίος ρήτορας και πολιτικός όλων των εποχών, εμφανίζεται ως ο κατεξοχήν ανταγωνιστής του Πλάτωνα στη Ρώμη (Platonis aemulus, Κοϊντιλιανός 10.1.123). Ο ίδιος συστηματικά χαρακτηρίζει τον εαυτό του ως ακαδημεικό, καθώς θεωρεί πως «αυτό το φιλοσοφικό σύστημα είναι το λιγότερο αλαζονικό, και συγχρόνως το περισσότερο συνεπές και εκλεπτυσμένο» (De div. 2.1). Γι’ αυτό και λατρεύει τον Πλάτωνα ως θεό (ND 2.32, Att. 4.16.3) και τον κατατάσσει ιεραρχικά πρώτο ανάμεσα στους φιλοσόφους (Fin. 5.7).

Ο Κικέρων έζησε την εποχή που Έλληνες φιλόσοφοι έφτασαν ουσιαστικά για πρώτη φορά στη Ρώμη, όταν η Αθήνα πολιορκήθηκε από το Σύλλα (88 π.Χ.). Ανάμεσά τους μετανάστευσε και ο Φίλων ο Λαρισαίος, σχολάρχης της Νέας Ακαδημίας, που αποκήρυσσε τη δυνατότητα βέβαιης γνώσης εκτός από τις περιπτώσεις που το επιβάλλουν πρακτικοί λόγοι. Ο Φίλων ήταν ο πρώτος που μύησε τον Κικέρωνα στην ακαδημεική φιλοσοφία. Στο διάστημα 79-77 π.Χ. ο Κικέρων πραγματοποίησε ένα μεγάλο ταξίδι στην Ελλάδα και την Ασία, κατά τη διάρκεια του οποίου σπούδασε στην Αθήνα κοντά στον Αντίοχο τον Ασκαλωνίτη, ο οποίος πρέσβευε τον δογματισμό της Παλαιάς Ακαδημίας. Ο Κικέρων, πάντως, είχε τη δυνατότητα να γνωρίζει τα έργα του Πλάτωνα από πρώτο χέρι. 

Οι μελετητές είναι διχασμένοι αναφορικά με τη σχολή ερμηνείας των πλατωνικών κειμένων που ασπάστηκε ο Κικέρων. Άλλοι υποστηρίζουν ότι ο Κικέρων υπήρξε σταθερά οπαδός του μετριοπαθούς σκεπτικισμού του Φίλωνα. Αυτή η οπτική μάλιστα και η αντίστοιχη μεθοδολογία πιθανότατα εξηγεί γιατί ο Κικέρων, αν και αυτοχαρακτηρίζεται ως ακαδημεικός, δε διστάζει να παραθέτει τις απόψεις ποικίλων φιλοσοφικών σχολών, αναζητώντας διαρκώς την πιο πιθανή απάντηση. Αντιθέτως άλλοι θεωρούν ότι υπήρξε μια περίοδος κατά την οποία ο Κικέρων προσέγγισε τον στωικίζοντα πλατωνισμό του Αντίοχου, για να επιστρέψει, όμως, μετά το 45 π. Χ. πίσω στον σκεπτικισμό του Καρνεάδη και του Φίλωνα.

Ιδιαίτερη σημασία για την ενασχόλησή του Κικέρωνα με τη φιλοσοφία έχουν συγκεκριμένα γεγονότα της ζωής του. Το 58 π.Χ. ο Κικέρων εξορίστηκε, καθώς κατηγορήθηκε ότι πέντε χρόνια πριν θανάτωσε χωρίς δίκη τους συνωμότες που είχαν συνεργαστεί με τον Κατιλίνα, αλλά ανακλήθηκε στη Ρώμη το 57 π.Χ. Στο διάστημα 56-51 π.Χ. προσπάθησε ανεπιτυχώς να συνεργαστεί με την πρώτη τριανδρία (Καίσαρα, Πομπήιο, Κράσσο). Όντας παροπλισμένος από την ενεργό πολιτική δράση, ο Κικέρων αρχίζει να συγγράφει ρητορικά και φιλοσοφικά έργα ως πολιτική και πολιτιστική απάντηση στην κρίση της εποχής. Ήδη στα έργα της περιόδου αυτής παρουσιάζει τον εαυτό του ως homo Platonicus (ad Quintum 46).

Η δικτατορία του Καίσαρα κράτησε τον Κικέρωνα οριστικά μακριά από τη δημόσια ζωή. Αυτή η απομόνωση, σε συνδυασμό με τη βαθιά του θλίψη για το θάνατο της κόρης του Τύλλιας (45 π.Χ.), έκαναν τον Κικέρωνα να στραφεί αποκλειστικά στη συγγραφή πολλών φιλοσοφικών πραγματειών μεγάλου όγκου. Οι μελετητές ορίζουν ως «φιλοσοφική εγκυκλοπαίδεια» το σύνολο της συγγραφικής παραγωγής του Κικέρωνα στο διάστημα μεταξύ του Φεβρουαρίου του 45 π.Χ. και του Νοεμβρίου του 44 π.Χ.

H συγγραφική δραστηριότητα του Κικέρωνα θα μπορούσε να χωριστεί σε δύο περιόδους: σε αυτή πριν την ανάληψη της ανθυπατίας στην Κιλικία (καλοκαίρι του 51 π.Χ.) και σε αυτή της εντατικής φιλοσοφικής συγγραφής (Φεβρουάριος 45 π.Χ. – Νοέμβριος 44 π.Χ.). Σημείο αναφοράς για την επισκόπηση του φιλοσοφικού έργου του Κικέρωνα κατά τη δεύτερη περίοδο αποτελεί το προοίμιο του δεύτερου βιβλίου της πραγματείας του De divinatione (45 π.Χ.), όπου παρατίθεται ένας κατάλογος των φιλοσοφικών του πραγματειών σχετικά με ζητήματα επιστημολογικά, ηθικά, θεολογικά. Στα περισσότερα από αυτά η πλατωνική παρουσία είναι έκδηλη.

Στην πρώτη περίοδο εντάσσεται το ρητορικό έργο De Oratore («Περί του ρήτορος», 55-52 π.Χ., σε 3 βιβλία και διαλογική μορφή) το οποίο διαδραματίζεται το 91 π.Χ., με συνομιλητές τους πιο διακεκριμένους ρήτορες της εποχής, και σκοπό να περιγράψει τις αρετές του τέλειου ρήτορα. Ο διάλογος περιέχει αρκετές αναφορές στο Σωκράτη και γράφεται ίσως ως απάντηση στην πλατωνική επίθεση εναντίον της ρητορικής στον Γοργία. Ο Κικέρωνας στέκεται κριτικά απέναντι στον πλατωνικό διαχωρισμό ρητορικής και φιλοσοφίας.

Τα φιλοσοφικά έργα της πρώτης περιόδου είναι ομότιτλα με κάποια πλατωνικά. Συγκεκριμένα, το De republica (54-51 π.Χ., δραματική χρονολογία το 129 π.Χ.) γραμμένο σε διαλογική μορφή, σε 6 βιβλία που σώζονται αποσπασματικά, παραπέμπει στην πλατωνική Πολιτεία και ασχολείται με το ερώτημα ποιο είναι το άριστο πολιτικό καθεστώς. Παρά τις συγκεκριμένες πλατωνικές απηχήσεις (π.χ. έννοια της δικαιοσύνης, μορφή του φιλόσοφου-βασιλιά), ο Κικέρων αντιπροτείνει στην ουτοπική καλλίπολιν του Πλάτωνα μια ρεαλιστική δημοκρατία. Κάνει μάλιστα μια προβολή στο παρελθόν για να αιτιολογήσει γιατί θεωρεί ιδανικό το ρωμαϊκό πολίτευμα των χρόνων των Σκιπιώνων. Το 6ο βιβλίο κλείνει με το περίφημο Somnium Scipionis («ενύπνιον Σκιπίωνος»), ένα κοσμικό όραμα για την ανταμοιβή του πολιτικού άνδρα στη μεταθανάτια ζωή (πβ. πλατωνικό μύθο του Ηρός, θεωρία αθανασίας της ψυχής).

Το έργο De legibus (που παραπέμπει ευθέως στους πλατωνικούς Νόμους) ξεκίνησε να γράφεται το 52 π.Χ. και πιθανότατα δημοσιεύτηκε μετά το θάνατό του. Σώζονται τα τρία πρώτα βιβλία και αποσπάσματα από τα βιβλία 4 και 5. Ο διάλογος διαδραματίζεται στο παρόν, με συνομιλητές τον ίδιο τον Κικέρωνα, τον αδελφό του Κόιντο και το φίλο του Αττικό. Αν και ο Κικέρων υποστηρίζει την πλατωνική θεωρία περί φυσικής προέλευσης των νόμων, διαφοροποιείται ωστόσο από την ουτοπική νομοθεσία του Πλάτωνα έχοντας ως πρότυπο τους ιερούς ρωμαϊκούς νόμους.

Στη ρητορική του πραγματεία Orator (καλοκαίρι 46 π.Χ.), με απηχήσεις από τον Μενέξενο και το Συμπόσιο καθώς και μεταφρασμένα χωρία από τον Φαίδρο, ο Κικέρων παραπέμπει στην πλατωνική θεωρία των Ιδεών, για να τεκμηριώσει την περιγραφή του σχετικά με τον ιδανικό ρήτορα.

Το έργο του Academica (Μάιος-Ιούνιος 45 π.Χ.) ασχολείται με προβλήματα επιστημολογίας και παραθέτει τις εξελίξεις στις αντιλήψεις των ακαδημεικών σχετικά με το πώς αντιλαμβανόμαστε τον κόσμο και πώς μπορούμε να φτάσουμε στην αλήθεια. Έχει γραφεί σε διαλογική μορφή και σε δύο στάδια. Στην πρώτη του μορφή (Academica Priora) το έργο αποτελείτο από 2 βιβλία (Catulus, σχετικά με τη ακαδημεική θεωρία γνώσης και Lucullus για τις επιστημολογικές θεωρίες του Αντίοχου), ενώ στη δεύτερη, αναθεωρημένη του μορφή από 4 βιβλία (Academica Posteriora, Ιούνιος 45). Σώζεται το δεύτερο βιβλίο της πρώτης έκδοσης (Lucullus) και το πρώτο βιβλίο της δεύτερης έκδοσης (Varro, με πρωταγωνιστή το Βάρρωνα ως φερέφωνο του Αντίοχου και συνομιλητές τον Αττικό και τον Κικέρωνα).

Η πραγματεία De Finibus Bonorum et Malorum («Περί των ορίων των αγαθών και των κακών», 3 διάλογοι σε 5 βιβλία, γραμμένοι τον Ιούνιο του 45 π.Χ.) ξεκινά με μια επίσκεψη στα ερείπια της Ακαδημίας και πραγματεύεται το ηθικό ζήτημα του ύψιστου αγαθού και του έσχατου κακού. Στο δεύτερο διάλογο (βιβλία 3-4), η στωική θεωρία συγκρίνεται με αυτή των ακαδημεικών και των περιπατητικών. Στον τρίτο διάλογο (5ο βιβλίο) ο Κικέρων αναλύει την εκλεκτική θεωρία του Αντίοχου του Ασκαλωνίτη.

Στην πραγματεία De natura deorum («Περί θεών», σε 3 βιβλία, Ιούνιος-Αύγουστος 45 π.Χ.), ο Γάιος Βελλήιος παραθέτει την επικούρεια θεολογία, για να την ανασκευάσει ο ακαδημεικός Γάιος Αυρήλιος Κόττας. Στη συνέχεια ο Βάλβος παραθέτει τις στωικές απόψεις για το θέμα, που στο τέλος αμφισβητεί ο Κόττας, αντλώντας επιχειρήματα από τον Κλειτόμαχο. Στο τέλος του διαλόγου δεν υπάρχει συμφωνία, για να καταδειχτεί ο κικερώνειος ακαδημεικός σκεπτικισμός.

Στις Tusculanes disputationes («Τουσκουλανές διατριβές», Ιούνιος-Αύγουστος 45 π.Χ.) αντλεί επιχειρήματα από το Φαίδωνα και τη συζήτηση σχετικά με την αθανασία για να μιλήσει εναντίον του φόβου του θανάτου, υπέρ της καρτερίας απέναντι στον πόνο και της ανακούφισης από τη λύπη και την αγωνία, για να καταλήξει ότι η αρετή αρκεί για μια χαρούμενη ζωή.

Μετά τη δολοφονία του Καίσαρα (44 π.Χ.), ο Κικέρων δημοσίευσε το έργο του De divinatione («Περί μαντικής») στο οποίο αντικρούει με ακαδημεικά επιχειρήματα τη στωική άποψη του αδελφού του ότι η μαντική και οι προφητείες έχουν πραγματική υπόσταση.

Ο ανταγωνισμός του Κικέρωνα με τον Πλάτωνα είναι ποικιλότροπος, τόσο σε επίπεδο θεματικών απηχήσεων (π.χ. θεωρία των Ιδεών, θεωρία της ανάμνησης, αθανασία της ψυχής) και υιοθέτησης του πλατωνικού σκηνικού (π.χ. από τον Φαίδρο στο De Oratore 1.28, από την Πολιτεία στο De Senectute 7), όσο και σε επίπεδο λογοτεχνικών τεχνασμάτων (π.χ. καινοτόμος υιοθέτηση του πλατωνικού διαλόγου, έστω και με κάποιες καίριες αριστοτελικές προσαρμογές). Παρά τη στέρεη γνώση του πλατωνικού corpus, ο Κικέρων αντλεί από αυτό τα θέματά του αποσπασματικά (π.χ. από την Πολιτεία), συχνά τα παρερμηνεύει κατά βούληση (π.χ. Νόμους) ή τα παραλείπει εντελώς (π.χ.μύθο του Σπηλαίου). Αξιοσημείωτο είναι το γεγονός ότι ο Κικέρωνας εμφανίζεται να μη γνωρίζει κάποιους πλατωνικούς διαλόγους (Παρμενίδη, Σοφιστή, Πολιτικό, Θεαίτητο), ενώ αδιαλείπτως τονίζει την υπεροχή των Ρωμαίων.

Ο Κικέρων δεν παρήγαγε πρωτότυπη φιλοσοφική σκέψη. Υπήρξε όμως ο πρώτος λατίνος φιλοσοφικός εκλαϊκευτής, που κατέστησε προσβάσιμη την ελληνική φιλοσοφία στους συγχρόνους του –και όχι μόνον-, είτε μεταφράζοντας στη λατινική γλώσσα αυτούσια πλατωνικά έργα (τον Πρωταγόρα στα νεανικά του χρόνια ως γύμνασμα, τον Τίμαιο πιθανότατα το 45 π.Χ., μια μετάφραση ημιτελή με δική του εισαγωγή και κείμενο πολύτιμο για την έκδοση του Πλάτωνα), είτε παραφράζοντας μικρότερης έκτασης πλατωνικά χωρία (κυρίως από τον Φαίδωνα και τον Φαίδρο). Ήταν, επίσης, αυτός που πρώτος σφυρηλάτησε το λατινικό φιλοσοφικό λεξιλόγιο.